Si trova in una posizione geografica territorialmente favorevole, ed ha sempre ospitato insediamenti abitativi, assumendo un ruolo storico, culturale ed economico importante come cerniera tra la costa e la zona montana: le prime testimonianze di vita nel territorio del comune risalgono al paleolitico inferiore per arrivare alla civiltà picena. La città di Tolentino si trova al centro della vallata del Chienti, a 60 km con l'innesto della Flaminia in direzione ovest (Roma) e a 40 km con l'innesto dell'Autostrada Bologna-Taranto (A14). Per questo motivo e per una fitta rete viaria, fra cui la SS 77 e la superstrada parallela, rappresenta un nodo di un certo rilievo dal quale sono facilmente raggiungibili le località sciistiche dei monti Sibillini per il soggiorno montano e le località balneari della costa.
Numerose tombe risalenti all'VIII e IV secolo a.C. e il ritrovamento nel 1884 del famoso Ciottolo di Tolentino (che rappresenta la figura di donna nuda con testa zoomorfa), attesterebbero la presenza di un fiorente insediamento di piceni sul luogo dell'attuale Tolentino. I Piceni sarebbero giunti nella vallata del Chienti secondo la leggenda con la "primavera sacra", per cui alcuni giovani migrarono dalla Sabina oltre l'Appennino per trovare nuove terre nelle quali stabilirsi. Ma altri studi hanno portato all'ipotesi dell'insediamento di genti transadriatiche che si sarebbero spinte considerevolmente nell'interno. Queste teorie non trovano ancora la soluzione definitiva del problema aperto sull'origine di Tolentino, anzi lo accrescono per la conseguente e non improbabile distinzione tra Piceni e Picentes, questi ultimi ascritti più tardi dai Romani alla tribù Velina. Lo stesso nome di Tolentino trova discordi gli studiosi sulla sua radice: da quella del Filelfo che lo fa derivare dal greco "thòlos" a quella più recente che lo ritiene derivato dalla radice "Tul" con il significato di "limite" o, per meglio dire, "definitivo confine". Ambedue riportano al tema della trasmigrazione di popolazioni diverse e al consolidamento di una di esse. Del periodo romano mancano per Tolentino citazioni specifiche da parte degli storici. Dalle iscrizioni delle lapidi si sa che Tholentinum, compresa nel Picenum Suburbicarium, fu forse colonia e di certo Municipio romano. Purtroppo quasi ogni rudere dell'epoca romana è andato perduto per il sovrapporsi continuo di nuovi edifici, ad eccezione dei resti di una costruzione termale sotto il Palazzo Comunale. Una non dubbia testimonianza della situazione della città, sia pure al limite del periodo romano, però proviene dalla figura di Flavio Giulio Catervio, prefetto del pretorio, ritiratosi a Tolentino verso la fine del IV secolo, del quale si conservano il magnifico sarcofago e quanto rimane del relativo panteum. Secondo la tradizione a Flavio Giulio Catervio si deve la conversione al cristianesimo dei tolentinati, i quali lo proclameranno loro protettore con il nome contratto di San Catervo e presso il suo sepolcro costruiranno una chiesa retta da un Vescovo, come si desume dagli atti dei Concili Romani dal 487 al 502, sottoscritti appunto dal vescovo tolentinate. Dopo il crollo dell'Impero Romano, le Marche e Tolentino furono soggette alle invasioni barbariche. Così la maggior parte degli abitanti delle città si rifugiarono sulle alture, abbandonandole. Tolentino non subì la sorte comune delle altre città della vallata del Chienti, abbandonate e distrutte, ma continuò a sussistere, sia pure in limiti ristretti e con un numero esiguo di abitanti, in quanto il Panteum triabsidato del prefetto Catervio, divenuto luogo di culto e affiancato dalla fondazione monastica della cella Sanctae Mariae trovò, secondo le costumanze barbariche, il dovuto rispetto da parte degli invasori.
Tra il 1170 e il 1190, la città assume i caratteri di organismo comunale.Tolentino diventa così un potente comune,ricco di chiese e conventi,protetto da una cinta muraria,che in parte si è conservata e con un'economia fiorente,fondata su vari opifici(concerie,mulini,lavorazioni tessili)La potenza raggiunta tra il XII e il XIV provoca,numerose divergenze e scontri con comuni limitrofi come S. Severino e Camerino. La città conserva l'indipendenza comunale fino al 1445 ca.,quando viene incorporata allo Stato Pontificio. Si avvia così verso la sua decadenza.
Tra la fine del XIV e gli inizi del XVIII secolo Tolentino passa sotto il controllo dei Da Varano e poi degli Sforza, quindi entra nel dominio della Chiesa fino all'avvento di Napoleone. Nel 1797 viene stipulato il Trattato tra Napoleone Bonaparte e Pio VI con il quale la Chiesa deve accettare dure imposizioni economiche e territoriali. Nel 1815 si combatté nelle vicinanze della città la battaglia di Tolentino, tra Gioacchino Murat e l'esercito austriaco, da cui Murat uscì sconfitto, e Tolentino tornò territorio pontificio fino all'Unificazione d'Italia del 1861.
Negli ultimi decenni del secolo ha inizio per la città un decisivo decollo industriale, e le sorti di Tolentino si legano a quelle nazionali, dal primo conflitto mondiale all'avvento del fascismo, dalla seconda guerra mondiale al breve ma doloroso periodo della Resistenza, in cui la città paga un alto prezzo in vite umane e sacrifici è per questo che Tolentino tra le Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione perché è stata insignita nel 1994 della Medaglia d'Argento al Valor Militare[1] per i sacrifici delle sue popolazioni e per la sua attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale.
